公元1003年，宋真宗咸平六年，柳永二十歲
再跟妻子享受了1年多的婚后生活之后，柳永今年已經年滿二十了。這一年柳永離開了家人，到了江浙一帶游歷，為什么他會在剛結婚不到兩年的時候就離家遠游呢？這里存在兩種解釋，一種認為柳永這次是從老家崇安北上，赴京趕考，因取水路，所以到了江浙一帶；另一種認為柳永是由汴京南下，目的是外出游學、增長見聞。
對于第一種說法，我們認為這種可能性不大，柳宜997年就已經入京做官了，這么長時間，不太可能一家人一直分局兩地，尤其是柳宜對于自己的三個孩子的未來那么看重的情況下，自然會盡快的安排他們來到自己身邊，方便自己時時督促三個孩子的學業(yè)，這我們在上文已經介紹過了。
同時這一說法還有一點無法自圓其說，柳永是1008年參加的第一次科考，所以他如果是為了赴京趕考離開的家，沒必要提前5年就出門吧，因此綜合來講，這種可能性不大。
本書大致上采信的是第二種說法，柳永此次是自汴京南下，柳永此時在汴京城小有名氣，但對外面的世界所知甚少，所以為了增長自己的見聞、認識一些圈內朋友，經過柳宜同意之后，或者可能就是在柳宜的要求之下，柳永才選擇的離家外出游學。
還有一點，可能會有人疑問“為什么柳永不帶著自己的妻子一起去呢？”，柳永是外出游學，又不是度蜜月，帶著媳婦干嘛去呢。而且柳永此次出行目的是為了增長見聞，再說的直白一點，就是去吃苦吃虧去了，帶著家眷出去肯定不方便。還有一點，從我們后面的介紹中可以知道，此時瑤姬的身體狀況不是很好，經不起舟車勞頓，因此也就沒有跟著他一起去。
在今年初秋時分，柳永取水路南下，柳永的兄弟好友，以及妻子瑤姬在汴京城外的長亭邊為他設帳送別，古時候在交通要道邊上每隔十里都要修建一座長亭，以供行人休息，因此也叫做“十里長亭”，就是這種長亭，把古代人們生活點綴的那么富有詩情畫意，同時又把人們離愁別緒拉的那么長，引出了無數的詩詞名作。
《雨霖鈴·寒蟬凄切》
寒蟬凄切，對長亭晚，驟雨初歇。都門帳飲無緒，留戀處，蘭舟催發(fā)。執(zhí)手相看淚眼，竟無語凝噎。念去去，千里煙波，暮靄沉沉楚天闊。
多情自古傷離別，更那堪，冷落清秋節(jié)！今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月。此去經年，應是良辰好景虛設。便縱有千種風情，更與何人說？
這個時候柳永和妻子的話別又是一番什么情景呢？此時他們正在長亭外設帳踐行，一邊喝酒一邊道別，但就像柳永在詞里寫的那樣“執(zhí)手相看淚眼，竟無語凝噎”，也就是說這個時候兩個人四目相對，傷心的連話都說不出來了。
而不解風情的船夫，還一直催著柳永“客官，天兒不早了，咱們趕緊出發(fā)吧”，柳永看著船頭方向，傍晚的霧氣籠罩著南方的天空，煙波飄渺，怎么也看不到盡頭。
上片寫完了眼前的景象，下片就說到了自己的心里，自古多情的人常因離別而傷感，更何況現在又遇上這樣一個冷清的秋天，而我柳永便就是個傷離別的悲秋客。
現在道別的時候可以借酒消愁，晚上酒醒的時候指不定已經身在何處了呢，怕是身邊只剩下岸邊的楊柳和半空的殘月了，這次離別之后，估計需要兩三年才能再回來，即便以后有良辰美景、千種風情，也沒有人可以和自己一起分享了。
關于這首《雨霖鈴》有另外一種說法，是說柳永多年之后屢試不第，憤然離京時寫給與自己相好的妓女的，這種說法雖然富有凄涼色彩，容易引起人們的同情，單從柳永生平出發(fā)，可能性不大，為了避免劇透，我們暫且先賣個官司，等后面再詳細議論。
這首詞寫完后，柳永便踏上了南下的客船，而在南行的路上，即便是有再多的可以安慰自己的理由，也無法阻擋新婚燕爾所面臨的離別之苦，尤其妻子瑤姬其實也不遠離讓自己離家遠游，所以在臨行前，妻子瑤姬反復的問自己“郎君這次必須要去嗎？”，因為她知道，柳永此去兩個人以后只能依靠鴻雁傳書了。
《傾杯·離宴殷勤》
離宴殷勤，蘭舟凝滯，看看送行南浦。情知道世上，難使皓月長圓，彩云鎮(zhèn)聚。算人生、悲莫悲于輕別，最苦正歡娛，便分鴛侶。淚流瓊臉，梨花一枝春帶雨。
慘黛蛾、盈盈無緒。共黯然消魂，重攜素手，話別臨行，猶自再三、問道君須去。頻耳畔低語。知多少、他日深盟，平生丹素。從今盡把憑鱗羽。
詞中有幾組詞需做介紹，“情知道”指明明知道；“鎮(zhèn)聚”指長久相聚；“瓊臉”指像瓊玉一樣白嫩的臉；“黛蛾”指女子的眉毛；“黯然消魂”指就像是沒了魂一樣，形容悲傷或愁苦；“丹素”指赤誠之心，形容自己對妻子的真心；“把憑鱗羽”指把相似托付給鴻雁。
詞的上片寫的是與妻子帳飲離別的時候所發(fā)感慨，誰都明白月難常圓，云難常聚的道理，但人生的悲哀莫過于離別，尤其是一對正享歡愉的夫妻即將面臨的分別，更令人感到痛苦，看到她那哭的梨花帶雨的臉龐，自己不僅心懷感傷。
下片又寫到，自己牽著妻子的手離別的時候，妻子還反復在問“真的必須得去嗎？”，面對妻子這樣的疑問，自己也難以回答，曾經在妻子面前許下的海誓山盟，今后也只能依賴鴻雁傳書了。
這首詞也是柳永的佳作之一，內容寫景寫情，融為一體，對于離別的行人來講，臨別時的情景是萬不能回憶的，一旦回憶起來內心的悲傷便不能自已，因此柳永借著酒勁兒，在寫完這首詞之后，便一股腦的睡了過去。
柳永就這樣一直取水路南下，一邊跟路上遇到的朋友飲酒作詩，交流學習經驗，一邊也在默默的忍受著相思之苦，尤其是晚上，自己一個人在旅館之中，沒有妻子的溫柔和家里的溫暖。
很多時候為了應付這種孤獨感，就想跟朋友喝點小酒，回來借著酒勁兒趕緊入睡，希望能草草的把這一夜打發(fā)過去，而且連衣服都懶得脫，只能“和衣而睡”，但偏偏越是想這樣，就越不能遂愿，尤其是半夜酒醒的時候，屋外寒風、屋內旅人、千里嬌妻，相見又不可見，所以柳永就作了這首《婆羅門令·昨宵里恁和衣睡》。
《婆羅門令·昨宵里恁和衣睡》
昨宵里恁和衣睡，今宵里又恁和衣睡。小飲歸來，初更過，醺醺醉。中夜后、何事還驚起？霜天冷，風細細，觸疏窗、閃閃燈搖曳。
空床展轉重追想，云雨夢、任攲枕難繼。寸心萬緒，咫尺千里。好景良天，彼此，空有相憐意，未有相憐計。
人越是失眠的時候，就越感到夜晚的時間怎么漫長？面對這樣的孤單寂寞，柳永肯定也想過打退堂鼓，只不過自己都已經出來了，再扭頭回去，給父母妻子都不好交代，也只能這樣繼續(xù)向“吳邦越國”前行了，妻子那邊也只能一直牽系著自己的心，而她也暫時先忍受著萬般的痛苦吧。
《憶帝京·薄衾小枕涼天氣》
薄衾小枕涼天氣，乍覺別離滋味。展轉數寒更，起了還重睡。畢竟不成眠，一夜長如歲。
也擬待、卻回征轡；又爭奈、已成行計。萬種思量，多方開解，只恁寂寞厭厭地。系我一生心，負你千行淚。
可以說柳永離家后的這小半年時間，就沒怎么進入主題，幾乎忘了這次出行是干嘛去了，什么增長見聞、以文會友、投詩溫卷之類的，都淹沒在了對身在汴京的妻子（或許還有秦樓楚館之中紅顏知己）的思念之情當中了。