少年十八歲的時候，袁術(shù)在劉表、曹操、袁紹的聯(lián)合進攻下徹底丟掉南陽和豫州的地盤，不得不轉(zhuǎn)戰(zhàn)揚州。袁術(shù)占據(jù)九江郡，在壽春自領(lǐng)揚州，與此同時，朝廷任命劉繇為揚州刺史，劉繇把治所遷到曲阿，揚州由此形成了袁術(shù)和劉繇隔江對立的局面。少年的舅舅吳景身為袁術(shù)的黨羽，自然被劉繇是為眼中釘、肉中刺，劉繇必欲除之而后快。少年十九歲的時候，劉繇的大將樊能、于麋、張英等擊敗吳景，奪取丹陽郡，迫使吳景退守九江郡境內(nèi)的歷陽，并在橫江津、當利口兩處險要據(jù)點設(shè)防，阻止吳景進入丹陽郡。就在局勢變得緊張的情況下，袁術(shù)突然想起了那個少年，于是袁術(shù)接納了少年，并把少年父親的一千多名將士還給了少年。至此，少年開始登上舞臺。這年，少年正好二十歲。
袁術(shù)把攻占丹陽郡的任務(wù)交給吳景，把攻占廬江郡的任務(wù)交給少年。少年出兵前，袁術(shù)許諾少年只要成功，便任命少年為廬江太守。時任廬江太守的人是陸康。說起來少年還和陸康有些交情。在少年父親還活著的時候，少年父親擔任長沙太守幫陸康的侄子宜春長解圍。一次，少年登門拜訪陸康，名門出身的陸康卻看不起寒門出身的少年，于是，陸康沒有親自出來接待，而是讓手下接待少年。在那個年代這是一個很丟人的事。少年本以為陸康會因為感激父親而熱情接待自己，不料陸康竟然是這樣的態(tài)度，自此之后，少年邊和陸康斷絕了來往。少年在個人恩怨和利益誘惑的驅(qū)使下猛攻廬江郡，陸康頑強抵抗，歷時兩年，少年最終攻占了廬江郡。三十年河?xùn)|，三十年河西，莫欺少年窮。但是袁術(shù)卻食言了，他任命自己的舊部劉勛為廬江太守，勞苦功高的少年空歡喜一場(小爺我拼死拼活的成果，居然被人給截胡了)。少年投靠袁術(shù)本來就是暫時的，袁術(shù)的言而無信使得少年下定了盡快脫離袁術(shù)的決心。
少年在廬江獲勝后，自己的舅舅吳景在歷陽仍然無所進展，少年遂找到袁術(shù)，主動請求幫助舅舅進攻劉繇和王朗，以平定江東。劉繇控制著丹陽郡和吳郡，王朗控制著會稽郡，三郡的實力雄厚，遠超九江郡和廬江郡，在袁術(shù)看來，少年雖然剛在廬江郡取得勝利，但要平定江東就是癡人說夢話了。還是太年輕了。既然少年愿意出戰(zhàn)，袁術(shù)也樂見其成，他于是任命為少年為折沖校尉，行殄寇將軍，調(diào)撥一千多步兵和幾十個騎兵，讓少年帶兵增援吳景，對劉繇展開了新的攻勢。這便是少年脫離袁術(shù)的開始。少年從壽春出發(fā)時，愿意跟隨的賓客已經(jīng)數(shù)百人，在趕往歷陽的路上，又有許多人不斷慕名投奔，再加上少年沿途招兵買馬，因此當少年抵達歷陽時，麾下將士已達五六千人。少年一到歷陽就派人招呼好兄弟周瑜，周瑜當時正在丹陽郡看望叔叔丹陽太守周尚，周瑜聞訊，馬上帶著兵糧來找少年會合。周瑜的到來標志著周尚在少年和劉繇未來的戰(zhàn)爭中選擇了支持少年的態(tài)度，少年和周瑜久別重逢，他拉著周瑜的手，心里盤算著周瑜果然給力，兵財糧全帶來了。而且還有了丹陽太守的支持。
少年在吳景、周瑜等的幫助下部署兵力，首先對橫江津和當利口發(fā)動進攻，以控制渡江的戰(zhàn)略要道。樊能、于麋、張英抵抗不住孫策的猛攻，一戰(zhàn)即潰，幾乎同時放棄了橫江津和當利口。隨后，少年趁勝渡江，攻占牛渚營，占領(lǐng)劉繇的屯糧所和軍械庫，徹底解決了自己的后顧之憂。少年在秣陵擊敗劉繇的盟友薛禮和笮融后，一路向北進攻，連克湖孰和江乘，而后掉頭東進，直逼曲阿城下。這時，東萊人太史慈來曲阿看望好友劉繇，臨時充當劉繇的大將，幫劉繇抵御少年的進攻。太史慈是員猛將，在一次偵查行動中，只有一名隨從的太史慈突然遇到了帶著程普、韓當、黃蓋等十三名隨從的少年，太史慈臨危不亂，直接找少年單挑，大家都是年輕人誰怕誰，你要戰(zhàn)我便戰(zhàn)，我有兄弟千千萬。太史慈居然和少年打了個平手。太史慈固然勇猛，卻無法改變劉繇被孫策擊敗的結(jié)局。劉繇戰(zhàn)敗后逃亡豫章郡，不久病死，朝廷旋即任命華歆為豫章太守。太史慈則是逃亡丹陽郡，聚集部眾繼續(xù)抵抗少年。少年親自帶兵討伐太史慈，在涇縣生擒太史慈，平定了丹陽郡。當初單挑打平，現(xiàn)在我?guī)伺?，你有什么辦法。隨后，少年的大將朱治擊敗吳郡太守許貢，平定了吳郡。于是，少年在江東旗開得勝，控制了丹陽郡和吳郡。袁術(shù)沒想到少年竟然發(fā)展的成為自己都不能忽視的一股力量，心中十分后悔。但少年的腳步并不會停止。
那年少年二十二歲。少年對會稽郡發(fā)動了進攻，會稽太守王朗聞訊，親自帶兵來到固陵抵御。固陵易守難攻，但是這又怎么能阻擋了少年呢？少年采納其叔父孫靜的建議，分兵繞到固陵后方，對王朗前后夾擊。王朗被打了個措手不及，倉皇放棄固陵，乘船沿海路逃到了東冶。少年緊追不舍，趁你病，要你命。沿途攻城拔寨，一直追到東冶，再次打敗王朗，迫使王朗投降，從而控制了會稽郡。揚州本有六郡：廬江郡、九江郡、丹陽郡、吳郡、會稽郡、豫章郡。袁術(shù)已占據(jù)廬江郡和九江郡，而少年占據(jù)丹陽郡、吳郡和會稽郡，少年離開袁術(shù)才短短幾年，就已經(jīng)可以和袁術(shù)分庭抗禮。如今只剩下華歆占據(jù)著豫章郡。少年在占據(jù)絕對優(yōu)勢的情況下，沒有腦子一熱繼續(xù)進攻豫章郡，而是停下擴張的腳步，做起了對他來說，更重要更有意義的工作。