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　　建安元年（196年），曹操表劉備為鎮(zhèn)東將軍，封宜城亭侯。袁術(shù)率大軍進(jìn)攻徐州，劉備迎擊，兩軍在盱眙、淮陰相持。這時，呂布偷襲了下邳，俘虜了劉備的妻子。劉備回軍，中途軍隊潰散，乃收余軍東取廣陵，為袁術(shù)所敗，轉(zhuǎn)軍海西，困頓至極，得從事東海麋竺以家財助軍。于是向呂布求和，呂布將劉備的妻子歸還給他，劉備回到小沛。[11]

　　不久，劉備再度召募了萬余人的軍隊，呂布于是率軍進(jìn)攻小沛。劉備戰(zhàn)敗，前往許都投奔曹操。曹操給與劉備兵馬糧草，讓劉備做豫州牧。其后，人稱劉備為“劉豫州”。[12]

　　建安三年（198年），劉備軍隊奪取了呂布軍隊的黃金。于是，呂布派遣中郎將高順和北地太守張遼進(jìn)攻劉備，曹操雖派夏侯惇援救，但被擊敗。沛城最終被攻破，劉備妻子再次被擄，劉備單身逃走。劉備在梁國國界中與曹操相遇，于是與曹操聯(lián)合進(jìn)攻呂布，呂布投降后，劉備力勸曹操殺死呂布。其后劉備與曹操回到許都，被封為左將軍。[13-14]

　　建安四年（199年），劉備與車騎將軍董承受衣帶詔謀誅曹操。[15]袁術(shù)欲從下邳北過，曹操派遣劉備、朱靈去下邳截?fù)粼g(shù)。袁術(shù)無法通過，很快就病死了。[127]

　　建安五年（200年）春季，衣帶詔事發(fā)。劉備遂殺徐州刺史車胄，舉兵屯沛。曹操派遣劉岱、王忠攻擊劉備，但無法攻克。[127]于是，曹操親自東征劉備，劉備戰(zhàn)敗，關(guān)羽被擒。劉備逃往青州，曾被劉備舉薦為茂才的青州刺史袁譚率領(lǐng)軍隊迎接劉備。劉備隨袁譚到平原，派人告訴袁紹，袁紹離開鄴城二百里來迎接劉備，停留了一個多月，劉備被打散的士卒也慢慢地集結(jié)于此。[16]

　　依附劉表

　　建安五年（200年）七月，汝南黃巾軍首領(lǐng)劉辟等叛歸袁紹。袁紹使劉備領(lǐng)兵與劉辟寇略許都以南，關(guān)羽得知后從曹操處亡歸至劉備處助之。曹操派遣曹仁來攻擊劉備，劉備戰(zhàn)不利于是回到袁紹處，想要離開袁紹，以連結(jié)劉表為由，帶兵復(fù)到汝南，聯(lián)合黃巾余黨龔都，眾有數(shù)千人，曹操派遣蔡陽前來攻打，被劉備所殺。[17]

　　建安六年（201年），曹操親自討伐劉備，劉備往投劉表。劉表親自到郊外迎接劉備，待以上賓之禮，遂屯于新野。荊州豪杰都前往歸附劉備，引起劉表的猜疑，劉表暗里提防劉備。[18]

　　建安七年（202年），劉表命劉備帶軍北上，到葉縣，與夏侯惇、于禁等相拒于博望坡。劉備以偽遁之計，設(shè)下伏兵，夏侯惇、于禁中計，一起追擊劉備，最終，被劉備率軍打敗，恰逢李典率兵前來救援。劉備因?yàn)檐娏^少，于是不再繼續(xù)追擊夏侯惇、于禁。[19]

　　劉備在荊州數(shù)年，自覺老之將至而功業(yè)未建，遂有“髀肉之嘆”。到了建安十二年（207年），劉備向劉表提出趁曹操進(jìn)攻烏桓時偷襲許都的建議，劉表沒有采納。[20]

　　對抗曹操

　　隆中對

　　隆中對

　　建安十二年（207年），劉備前往隆中拜訪諸葛亮，在三顧茅廬之后，諸葛亮向劉備獻(xiàn)上了《隆中對》。

　　劉表病重時，準(zhǔn)備把荊州托付于劉備，并對劉備說：“我兒不才，荊州諸將又相繼凋零。我死之后，就由你來攝政荊州?！眲浠卮鸬溃骸澳闹T位兒子當(dāng)然是賢明的，請您安心養(yǎng)病?！庇械娜藙駝鋺?yīng)該聽從劉表所言，備曰：“劉表待我不薄，如果我取代他的兒子，人們必定會認(rèn)為，我待劉表甚薄，所以，我不忍心這么做?！盵21]