本輪其他比賽，曼聯(lián)同樣主場(chǎng)1:0小勝米德?tīng)査贡?，?5分鐘，客隊(duì)的齊格就兩黃變一紅被罰下，但是一直到第87分鐘，曼聯(lián)才由安德頓接到巴特傳球打入制勝球上演絕殺。阿森納客場(chǎng)被墊底的謝周三1:1逼平，佩蒂特先接到艾弗森助攻破門(mén)為槍手領(lǐng)先，伊恩·諾蘭傳球幫助杰拉德·西邦破門(mén)扳平比分。
利茲聯(lián)主場(chǎng)1:2不敵阿斯頓維拉，阿斯頓維拉后衛(wèi)克里斯·佩里異軍突起，先后接到喬基姆傳球和梅森任意球助攻，頭頂腳踢完成梅開(kāi)二度！哈里·科威爾一度遠(yuǎn)射世界波進(jìn)球?qū)⒈确肿菲?。桑德蘭客場(chǎng)0:1敗走溫布爾登，卡爾·卡特一擊制勝。德比郡2:0輕取沃特福德，12月17日花費(fèi)420萬(wàn)歐元從比利時(shí)根特引入的30歲比利時(shí)前鋒布蘭科·斯特魯帕爾上下半場(chǎng)各下一城，包辦兩個(gè)進(jìn)球。南安普頓主場(chǎng)1:0小勝布拉德福德，凱文·戴維斯打入全場(chǎng)比賽唯一進(jìn)球。
埃弗頓與萊切斯特城2:2不分勝負(fù)，尼克·巴姆比開(kāi)場(chǎng)不到十分鐘就受傷下場(chǎng)，好在唐·哈奇森很快破門(mén)為主隊(duì)取得領(lǐng)先，不過(guò)客隊(duì)后衛(wèi)馬特·埃利奧特5分鐘內(nèi)連下兩城完成反超，大衛(wèi)·昂斯沃斯主罰點(diǎn)球命中將比分追平。紐卡斯?fàn)柭?lián)與西漢姆聯(lián)同樣2:2平分秋色，實(shí)際上紐卡先由亞歷山德羅·皮斯頓助攻達(dá)比薩斯掃射破門(mén)，然后索拉諾送出第12次助攻幫助加里·斯皮德得分?jǐn)U大領(lǐng)先優(yōu)勢(shì)。不過(guò)第84分鐘，西漢姆聯(lián)開(kāi)始反撲，特雷弗·辛克萊爾先助攻蘭帕德勁射破門(mén)扳回一城，然后4分鐘后又任意球助攻斯蒂馬奇頭槌中的上演絕平。
1月3日，切爾西客場(chǎng)2:2戰(zhàn)平考文垂，塞德里克·魯塞爾與羅比·基恩先后兩次進(jìn)球?yàn)橹麝?duì)取得領(lǐng)先，但是弗洛梅開(kāi)二度，兩度扳平比分。此時(shí)熱刺已經(jīng)出發(fā)，前往巴西參加首屆俱樂(lè)部世界杯賽！
由于國(guó)際足聯(lián)的野心，本次世俱杯邀請(qǐng)了八支隊(duì)伍參賽，分別是1998及1999歐冠冠軍英格蘭的托特納姆熱刺、98年歐冠亞軍皇家馬德里（99年歐冠亞軍拜仁慕尼黑拒絕參賽）、東道主巴西的科林蒂安、98年解放者杯冠軍巴西的瓦斯科達(dá)伽馬（99年解放者杯冠軍帕爾梅拉斯拒絕參賽）、99年中北美及加勒比海冠軍杯冠軍墨西哥的內(nèi)卡薩、98年亞洲超級(jí)杯冠軍沙特阿拉伯的利雅得勝利（本應(yīng)為98-99亞冠冠軍及99亞洲超級(jí)杯冠軍日本的磐田喜悅，因豐田杯與世俱杯未達(dá)成協(xié)議，日本球隊(duì)不參加該賽事）、99年的非洲冠軍杯冠軍摩洛哥的卡薩布蘭卡拉賈和99年的大洋洲冠軍杯冠軍澳大利亞的南墨爾本。
溫格也是沖著前所未有的八冠王來(lái)的，有著包機(jī)的熱刺也能夠較好地縮短旅程時(shí)間消耗，并且早早在美洲布局的葉明翰也能很快為熱刺安排好住宿和訓(xùn)練場(chǎng)地，首戰(zhàn)的球員在年前就過(guò)來(lái)了。八支隊(duì)伍被分為AB兩組，熱刺在B組，與瓦斯科達(dá)伽馬、內(nèi)卡薩和南墨爾本一組。
1月5日，首屆世俱杯開(kāi)賽，皇家馬德里與利雅得勝利進(jìn)行揭幕戰(zhàn)。恩吉塔普·杰雷米助攻阿內(nèi)爾卡打入首個(gè)進(jìn)球，在對(duì)方點(diǎn)射命中扳平比分后，又助攻勞爾進(jìn)球超出比分，阿內(nèi)爾卡制造點(diǎn)球，薩維奧主罰得分鎖定勝局，將比分定格在3:1！另一場(chǎng)比賽，科林蒂安2:0兵不血刃地輕取卡薩布蘭卡拉賈。
1月6日，熱刺在巴西里約熱內(nèi)盧的馬拉卡納球場(chǎng)迎戰(zhàn)內(nèi)卡薩。溫格派上：托爾多，阿蘭薩瓦爾、索斯蓋特、內(nèi)斯塔、麥孔，杰拉德、內(nèi)德維德、卡卡，羅納爾迪尼奧，阿德里亞諾與永貝里的4-3-3陣容。內(nèi)卡薩并不是墨西哥最出名的俱樂(lè)部，墨西哥美洲、瓜達(dá)拉哈拉競(jìng)技和藍(lán)十字都比較出名。墨西哥聯(lián)賽也非常有特點(diǎn)，跟南美洲聯(lián)賽類(lèi)似，都是分夏季和冬季兩個(gè)冠軍，又與美國(guó)聯(lián)賽類(lèi)似，設(shè)有季后賽來(lái)爭(zhēng)奪冠軍。
內(nèi)卡薩主帥是43歲墨西哥本土主帥勞爾·阿里亞斯，面對(duì)熱刺咄咄逼人的陣型，他以5-3-2進(jìn)行應(yīng)對(duì)：38歲老門(mén)將雨果·皮內(nèi)達(dá)，28歲后衛(wèi)馬庫(kù)斯·洛佩斯、27歲后衛(wèi)何塞·米利安和薩爾瓦多·卡布雷拉、31歲后衛(wèi)塞爾吉奧·阿爾馬格爾、32歲右后衛(wèi)何塞·希加瑞達(dá)，23歲阿根廷后腰赫爾南·維格內(nèi)、19歲中場(chǎng)路易斯·佩雷斯、31歲厄瓜多爾前腰亞歷克斯·阿吉納加，26歲厄瓜多爾前鋒奧古斯汀·德?tīng)柤佣嗪?0歲智利前鋒克里斯蒂安·蒙特西諾斯。葉明翰知道阿吉納加，這位是1993年美洲杯最佳球員，另外前鋒德?tīng)柤佣嗪髞?lái)加盟南安普頓。
遠(yuǎn)道而來(lái)的熱刺實(shí)際上還不能完全適應(yīng)，畢竟現(xiàn)在巴西正處在夏季，當(dāng)然，對(duì)于麥孔、卡卡、阿德里亞諾和羅納爾迪尼奧來(lái)說(shuō)，能夠身披世界上最好的俱樂(lè)部之一的球衣在家鄉(xiāng)本土作戰(zhàn)，那么就已經(jīng)足夠了。第7分鐘，正是卡卡白衣怒馬單騎闖關(guān)，在中圈接到內(nèi)德維德的傳球后，一個(gè)回身扣過(guò)佩雷斯，然后一個(gè)加速就從猝不及防的維格內(nèi)身邊闖過(guò)，面對(duì)補(bǔ)位上來(lái)的卡布雷拉，卡卡直接起腳遠(yuǎn)射！皮球直掛球門(mén)右上角，門(mén)將皮內(nèi)達(dá)只能在空中目送皮球入網(wǎng)，1:0！進(jìn)球后的卡卡與隊(duì)友們相擁在一起慶祝，開(kāi)懷大笑，雖然還沒(méi)有后來(lái)那么五官立體，但是爽朗的笑容還是讓當(dāng)?shù)嘏蛎砸魂嚹垦！?p> 不過(guò)好景不長(zhǎng)，第14分鐘，內(nèi)卡薩就扳平比分，蒙特西諾斯展現(xiàn)了自己的任意球腳法，一記直接任意球破門(mén)！托爾多面對(duì)這記刁鉆的弧線(xiàn)球一點(diǎn)辦法都沒(méi)有。第16分鐘，杰拉德依舊勇猛地放倒帶球推進(jìn)的阿吉納加，雖然吃到一張黃牌，但是也讓溫格松了一口氣，之前任意球就是杰拉德對(duì)阿吉納加犯規(guī)導(dǎo)致丟球，他還擔(dān)心杰拉德會(huì)束手束腳，不過(guò)看到杰拉德依舊勇猛，所以哪怕吃到黃牌，也讓溫格覺(jué)得無(wú)憂(yōu)。
均勢(shì)沒(méi)有維持太久，第25分鐘，又是卡卡提速，甩開(kāi)奮力追趕的佩雷斯，接著把球分到左側(cè)，小羅內(nèi)切得球，一個(gè)寫(xiě)意的甩牛尾巴過(guò)掉阿爾馬格爾，接著在希加瑞達(dá)補(bǔ)位前把球分到點(diǎn)球點(diǎn)右側(cè)，那邊阿德里亞諾左腳直接轟門(mén)！皮球勢(shì)大力沉，直接撞開(kāi)皮內(nèi)達(dá)的右手入網(wǎng)，2:1！
之后雙方不溫不火，第32分鐘，德?tīng)柤佣嗲皥?chǎng)反搶放倒杰拉德吃到黃牌。第42分鐘，令人意外的事情發(fā)生了，永貝里右路突破未果后，轉(zhuǎn)身反搶滑鏟放倒對(duì)方左后衛(wèi)洛佩斯，37歲阿根廷主裁判霍拉西奧·埃利松多直接出示紅牌將永貝里罰下！作為場(chǎng)上隊(duì)長(zhǎng)的羅納爾迪尼奧上前申訴，也被黃牌警告。在一片混亂中，熱刺帶著領(lǐng)先優(yōu)勢(shì)進(jìn)入中場(chǎng)休息。