9月18日，歐冠第一階段小組賽第2輪繼續(xù)進行，曼聯(lián)遠赴烏克蘭，最終與基輔迪納摩互交白卷。E組拉科魯尼亞終場絕殺，2:1險勝漢堡。F組拜仁慕尼黑3:1擊敗羅森堡，巴黎圣日耳曼主場4:1大勝赫爾辛堡。
9月19日，熱刺主場迎戰(zhàn)AC米蘭，第一輪已經(jīng)不敵巴薩，熱刺本場比賽壓力山大。溫格擺出：托爾多，阿蘭薩瓦爾、費迪南德、萊德利·金、圖拉姆，杰拉德、皮雷、永貝里、小羅，巴蒂斯圖塔與歐文。
AC米蘭主帥是47歲意大利人阿爾貝托·扎切羅尼，本場比賽他以3-4-3應(yīng)戰(zhàn)：27歲巴西門將迪達，34歲后衛(wèi)亞歷桑德羅·科斯塔庫塔、31歲阿根廷中衛(wèi)何塞·查莫特、32歲后衛(wèi)保羅·馬爾蒂尼，23歲左邊衛(wèi)弗朗西斯科·科科、29歲后腰德梅特里奧·阿爾貝蒂尼和費德里科·朱恩蒂、29歲丹麥右邊衛(wèi)托馬斯·赫爾維格，24歲烏克蘭前鋒安德烈·舍普琴科、26歲阿根廷邊路古利、32歲德國中鋒奧利弗·比埃爾霍夫。雖然不少球員年齡偏大，但是都是名將。
比賽是在雨中進行的，熱刺與米蘭還是比較謹(jǐn)慎，不過主場作戰(zhàn)的熱刺還是先尋覓到機會威脅到米蘭球門。第15分鐘，小羅在阿爾貝蒂尼與朱恩蒂的包夾下，依舊能夠凌空墊傳把球送到弧頂，巴蒂斯圖塔頂開查莫特，轉(zhuǎn)身一記重炮轟門被迪達奮勇?lián)醭?。?6分鐘，熱刺再次制造殺機，杰拉德后場長傳，歐文高速前插拿球，可惜場地濕滑，他勉強控球打門，被科斯塔庫塔搶先攔截，巴蒂斯圖塔跟上補射又被查莫特化解。第34分鐘，科科邊路放倒突破的永貝里吃到黃牌，皮雷直接任意球送入禁區(qū)，巴蒂斯圖塔試圖搶點被查莫特頭球解圍，小羅弧頂打門被阿爾貝蒂尼干擾，稍稍高出橫梁。
一直到第37分鐘，AC米蘭才獲得真正威脅到熱刺球門的機會！杰拉德放倒回撤的舍普琴科吃到黃牌，阿爾貝蒂尼任意球送出過頂球，比埃爾霍夫頭球擺渡，古利甩開阿蘭薩瓦爾后試圖打門被補位的萊德利·金擋出，比埃爾霍夫再打門被托爾多輕松把球抱住。上半場雙方并沒有取得進球，雙方機會都不是那么好，看得出來，AC米蘭還是主要在進行防守反擊。
下半場雙方易邊再戰(zhàn)后，還是熱刺先制造威脅，第57分鐘，皮雷角球送到禁區(qū)，費迪南德頭球攻門稍稍高出橫梁。不過AC米蘭也明顯增強了進攻力度，尤其是舍普琴科。第59分鐘，舍普琴科左路強突圖拉姆一個身位后傳中，古利禁區(qū)內(nèi)試圖倒鉤，雖然踢到皮球，但是打偏了，隨后扎切羅尼用24歲后腰迭戈·德阿森蒂斯將其換下。
第63分鐘，馬爾蒂尼撞翻皮雷吃到黃牌。不過皮雷的任意球被門將迪達出擊沒收，接著迅速把球交給被解放出來的朱恩蒂，后者帶球上前，杰拉德試圖攔截，結(jié)果朱恩蒂迅速把球分給回收的舍普琴科，后者直接遠射，托爾多飛身而起將球托出底線。然后角球發(fā)出，費迪南德頭球解圍，圖拉姆得球試圖過掉舍普琴科，結(jié)果又被舍普琴科斷下得球殺入禁區(qū)，好在萊德利·金及時到位，滑鏟把球破壞。第68分鐘，舍普琴科游弋到右路接球，面對阿蘭薩瓦爾直接強突后打門，托爾多再次把球擋出。
第70分鐘，又是舍普琴科試圖突破被費迪南德拉倒，后者領(lǐng)到黃牌！舍普琴科接著任意球直接打門被人墻化解。見舍普琴科活躍，溫格迅速派上內(nèi)德維德，換下皮雷來扼制舍普琴科的邊路活動。接著溫格又接連換下歐文和巴蒂斯圖塔，換上伊布與亨利。比賽已經(jīng)來到最后十分鐘了，雙方都還在僵持。
比賽的僵局一直到第89分鐘才意外被打破！小羅再次被阿爾貝蒂尼和德阿森蒂斯包夾，好在小羅還是能夠把球摘出來，把球分到另一邊，內(nèi)德維德跟上直接重炮轟門！迪達出現(xiàn)致命失誤，這個球雖然勢大力沉，但是角度偏正，迪達明明撲到皮球，卻脫手而出，等迪達試圖撈球，已然為時已晚，皮球已經(jīng)越過球門線，1:0！
雖然扎切羅尼馬上派上22歲前鋒盧卡·薩烏達迪，撤下朱恩蒂，但是時間已經(jīng)不多了，最終熱刺主場有驚無險地以1:0擊敗了AC米蘭。賽后扎切羅尼難以掩飾自己的失望，他認(rèn)為失利的原因在于機會的把握上：“上半時，我們的注意力集中在控制局面上，然而下半時我們錯過了三次奠定勝局的機會，最終我們?yōu)榇烁冻隽舜鷥r。我們有一點兒痛苦，因為我們踢了一場好球，后衛(wèi)的防守是牢固的?！睖馗駝t是表示熱刺的防守明顯更加出色，進球雖然有運氣成分，但是此前熱刺制造的威脅并不少。
同組的另外一場比賽爆出大冷，貝西克塔斯主場3:0大勝巴塞羅那！這樣兩輪比賽過后，H組所有球隊都是1勝1負(fù)，AC米蘭以2個凈勝球優(yōu)勢排名第一，熱刺和貝西克塔斯均0個凈勝球和4個進球并列第二，巴塞羅那墊底。
G組安德萊赫特主場1:0小勝埃因霍溫，這樣曼聯(lián)1勝1平4分暫時第一，埃因霍溫與安德萊赫特1勝1負(fù)4分，埃因霍溫暫時以凈勝球優(yōu)勢領(lǐng)先，基輔迪納摩1分墊底。F組拜仁2勝6分，巴黎圣日耳曼與羅森堡1勝1負(fù)3分，凈勝球巴黎圣日耳曼占優(yōu)，赫爾辛堡兩連敗第四。
E組尤文圖斯主場2:1拿下帕納辛納科斯，與拉科魯尼亞同樣1勝1平4分并駕齊驅(qū)，漢堡與帕納辛納科斯1分暫時落后。D組摩納哥爆冷主場0:1輸給格拉斯哥流浪者，C組奧林匹亞科斯2:1戰(zhàn)勝里昂，瓦倫西亞客場1:0小勝海倫芬，這樣C組瓦倫西亞2連勝6分，奧林匹亞科斯與里昂1勝1負(fù)3分，海倫芬兩連敗。B組拉齊奧主場3:0大勝布拉格斯巴達，A組皇家馬德里主場1:0小勝莫斯科斯巴達，勒沃庫森3:2險勝葡萄牙體育，衛(wèi)冕冠軍皇家馬德里1勝1平4分第一，莫斯科斯巴達與勒沃庫森1勝1負(fù)3分，葡萄牙體育1分第四。
9月20日，歐冠小組賽第二輪剩余比賽繼續(xù)進行，B組阿森納主場3:2上演大逆轉(zhuǎn)擊敗頓涅茨克礦工！第26分鐘，阿列克謝·巴哈列夫直接任意球攻破槍手大門，然后僅僅3分鐘后，安德烈·沃羅貝又接到謝爾蓋·阿特爾金的助攻破門，將比分差距擴大到兩球！