比賽結(jié)束后，貝尼特斯帶著球員還與溫格等人交流了一番，艾馬爾還見到了一個(gè)是他為偶像的16歲小將梅西！總的來說，貝尼特斯對(duì)這次比賽的結(jié)果還算滿意，他也試著提出左后衛(wèi)位置有沒有合適的人選推薦，可惜卡普德維拉去了拉科魯尼亞，而阿蘭薩瓦爾則是加盟皇家社會(huì)。最終只是將卡索拉和阿爾比奧爾租借帶回瓦倫西亞，值得一提的是，比利亞這一次也跟著租借瓦倫西亞，因?yàn)樗_拉戈薩降級(jí)了……說實(shí)話比利亞在薩拉戈薩很郁悶，缺少阿隆索和阿爾特塔的支持，比利亞孤掌難鳴，再加上熱刺鋒線人才濟(jì)濟(jì)，所以他不得不再次外租尋求機(jī)會(huì)。
8月7日，托托杯第四輪次回合進(jìn)行，阿斯頓維拉主場(chǎng)0:2不敵里爾，兩回合1:3被淘汰！倒是富勒姆客場(chǎng)2:0輕取索肖，肖恩·戴維斯任意球助攻萊格溫斯基頭球破門，巴里·海爾斯進(jìn)球鎖定勝局，兩回合3:0殺入決賽！他們將遇到意大利的博洛尼亞，而比利亞雷亞爾同樣進(jìn)入決賽，對(duì)陣同樣來自西班牙的馬拉加！另外一場(chǎng)決賽是里爾對(duì)陣德國(guó)斯圖加特。
8月8日，最后一場(chǎng)友誼賽，熱刺迎來安切洛蒂率領(lǐng)的AC米蘭。溫格這一次安排主力球員出戰(zhàn)：范德薩，阿什利·科爾、坎貝爾、萊德利·金、麥孔，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，羅納爾迪尼奧、克洛澤、亨利。安切洛蒂擺出4-3-1-2陣容：29歲巴西門將迪達(dá)，24歲格魯吉亞后衛(wèi)卡拉澤、34歲中衛(wèi)馬爾蒂尼、26歲新援前熱刺后衛(wèi)內(nèi)斯塔、27歲新援克羅地亞后衛(wèi)達(dá)里奧·西米奇，24歲前熱刺簽約中場(chǎng)加圖索、23歲前熱刺后腰皮爾洛、26歲荷蘭新援中場(chǎng)西多夫，30歲葡萄牙前腰魯伊·科斯塔，29歲前熱刺簽約前鋒因扎吉和30歲巴西新援里瓦爾多。安切洛蒂?zèng)]有派上舍普琴科，主要還是想要考察一下新援情況。
AC米蘭陣中有許多與熱刺簽約過的球員，除了首發(fā)的內(nèi)斯塔、加圖索、皮爾洛和因扎吉，還有替補(bǔ)門將阿比亞蒂、巴西中衛(wèi)羅克·儒尼奧爾、巴西右后衛(wèi)卡福、阿根廷后腰雷東多和中場(chǎng)安布羅西尼！另外值得一提的是，剛退役的37歲加蓬后衛(wèi)皮埃爾·奧巴梅揚(yáng)的大兒子19歲中場(chǎng)卡蒂林納·奧巴梅揚(yáng)也在米蘭陣中……當(dāng)然，未來大名鼎鼎的皮埃爾-埃默里克·奧巴梅揚(yáng)現(xiàn)在僅僅14歲，早早就被熱刺青訓(xùn)營(yíng)簽下！
比賽開始后，溫格有些驚訝，沒想到內(nèi)斯塔完美融入米蘭的防守體系，另外安切洛蒂似乎借鑒了溫格之前的維埃拉為貝克漢姆保駕護(hù)航或者羅伯托為阿隆索拉開空間的思路，加圖索如同保鏢一樣護(hù)衛(wèi)著皮爾洛！后者在租借布雷西亞與瓜迪奧拉學(xué)習(xí)，陣中又有雷東多和阿爾貝蒂尼兩個(gè)老師，盡管缺少了在國(guó)米師從保羅·索薩的機(jī)會(huì)，但是在熱刺直接接受歷史第一后腰里杰卡爾德的教導(dǎo)，皮爾洛顯然受益匪淺！再加上熱刺有意讓貝克漢姆、阿隆索和皮爾洛甚至維埃拉適應(yīng)后腰組織，皮爾洛表現(xiàn)得如魚得水。
另外讓米蘭如虎添翼的還有魯伊·科斯塔與因扎吉，這兩人一個(gè)是致命一傳的大師級(jí)人物，另一個(gè)是越位線上的靈狐，簡(jiǎn)直是相得益彰！另外里瓦爾多與西多夫能帶能傳能射，著實(shí)讓熱刺的后防線有些吃力！第17分鐘，正是加圖索從斯科爾斯腳下斷球，皮爾洛迅速拿球出球，魯伊·科斯塔中圈繞開維埃拉，接著不假思索地送出貼地直塞，讓萊德利·金和坎貝爾都猝不及防，因扎吉反越位成功，在弧頂?shù)们?，面?duì)出擊的范德薩，因扎吉冷靜搓射破門，0:1！
熱刺的進(jìn)攻不能說不犀利，羅納爾迪尼奧在左路總能從西米奇的防守中找到破綻突破或傳球，亨利用速度和技術(shù)突破卡拉澤也不難，困難的是克洛澤，遇到知根知底的內(nèi)斯塔，還有馬爾蒂尼的查缺補(bǔ)漏，根本沒辦法威脅迪達(dá)把守的球門！
溫格察覺到了現(xiàn)在這支AC米蘭的棘手之處，若是把偏獨(dú)的里瓦爾多換成速度較快且沖擊力更強(qiáng)、射術(shù)一流的舍普琴科，那么會(huì)更加可怕！不過目前的AC米蘭似乎還是有些問題，就是一旦維埃拉貼住魯伊·科斯塔，單憑皮爾洛的長(zhǎng)傳并不能給防空能力出色的熱刺制造太多麻煩。不知道為何，溫格忽然看向在替補(bǔ)席的卡卡，若是把魯伊·科斯塔換成沖擊力同樣驚人的卡卡會(huì)怎樣？溫格忽然有些不寒而栗。
其實(shí)對(duì)于卡卡，溫格一直是很想提到一線隊(duì)的，問題是溫格不知道該換掉誰——難道把蘭帕德或者斯科爾斯換掉？所幸這個(gè)煩惱的問題就留給后來者吧！今年集訓(xùn)的第一天，溫格就坦言自己或許會(huì)在賽季末卸任，他有些理解老雷為何當(dāng)年果斷把球隊(duì)交給自己——因?yàn)樵跓岽烫晒α?，或者說理所應(yīng)當(dāng)?shù)爻晒Α?p> 溫格甚至后悔自己沒在1999年那個(gè)瘋狂的賽季離開，當(dāng)實(shí)現(xiàn)了歷史獨(dú)一無二的聯(lián)賽杯、英超、足總杯、歐冠、慈善盾杯、歐洲超級(jí)杯、洲際杯和短命的世俱杯單賽季八冠王，后續(xù)再難以實(shí)現(xiàn)這種瘋狂成就！主要是之后2000年的四大皆空讓溫格憋著一口氣，他只希望今年能夠以一個(gè)三冠王來結(jié)束自己輝煌的熱刺生涯。
一直到上半場(chǎng)結(jié)束前，熱刺才堪堪追平比分，小羅內(nèi)切到禁區(qū)前被加圖索放倒，沒辦法，雖然是熱身賽，但是加圖索只要上場(chǎng)就非常認(rèn)真，好在他也不是那種頭腦發(fā)熱的球員，只是絆倒而已，小羅也并不在意。貝克漢姆沒有錯(cuò)過這么好的機(jī)會(huì)，一記直接任意球破門將比分扳平，1:1！
下半場(chǎng)溫格排出第二陣容：塞薩爾，海因策、特里、伍德蓋特、卡爾，阿隆索、埃辛、蘭帕德，皮雷、巴蒂斯圖塔、謝林漢姆。安切洛蒂也非常識(shí)趣，派上25歲門將阿比亞蒂、26歲中衛(wèi)羅克·儒尼奧爾、32歲右后衛(wèi)卡福、33歲后腰雷東多、25歲中場(chǎng)安布羅西尼、26歲烏克蘭前鋒舍普琴科。所有與熱刺相關(guān)的球員全都上場(chǎng)，讓白鹿巷球迷為雷東多、卡福送上歡呼。
舍普琴科有些出神地看著向球迷們揮手致意的隊(duì)友們，他有些惘然，當(dāng)年拒絕熱刺選擇AC米蘭是不是有些草率？雖然熱刺近三年沒能問鼎歐冠冠軍，但是至少都?xì)⑷氚霙Q賽！實(shí)際上歐冠2000年改制針對(duì)的就是熱刺，歐冠與英超繁重的賽程讓熱刺第一年就吃了暗虧，拿了兩個(gè)亞軍。雖然之后熱刺衛(wèi)冕了聯(lián)賽冠軍，但是歐冠全都止步半決賽，可即便如此，也比AC米蘭輝煌得多——要知道AC米蘭最近一次奪冠還是1994年！
下半場(chǎng)雙方依舊勢(shì)均力敵，雖然缺少了科斯塔，被放到前腰位置的皮爾洛確實(shí)表現(xiàn)不如在后腰的時(shí)候！實(shí)際安切洛蒂是考慮將里瓦爾多放前腰位置輪換，當(dāng)然，安切洛蒂本次來就是希望租借卡卡！